据台媒报道，7月1日早上，蔡英文办公室举行记者会，台外事部门副手曹立杰表示，蔡英文将在7月11日出发，“出访”加勒比海地区的四个“友邦”，包含圣基茨和尼维斯、圣文森特和格林纳丁斯、圣卢西亚，以及海地四个国家，全程12天11夜，于22日返台。
值得注意的是，蔡英文在11日将“过境”美国并停留两晚，19日离开圣卢西亚时再过境美国停留两晚，传出“过境”美国的地点会是在纽约和丹佛，而在海地停留的时间不到24小时。
据台媒报道，此次是蔡英文上台三年多来的第七次“出访”，不同于以往“过境”美国必须在24小时内“离境”，蔡英文往返都有两个晚上在美国停留，尤其是过境纽约，更是让人怀疑她此次访问加勒比地区“友邦”的真实目的。
国际关系学院公共管理系副教授于强认为，首先，美国在处理台湾问题上仍沿着“一个中国”框架进行，因此访问纽约并不会有任何实质意义。第二，此前台湾地区前任领导人陈水扁曾经在年“过境”纽约，回台后就大搞“公投”，让美方十分被动，美国肯定不想再次被一些民进党的政治人物所绑架，因此美国方面对蔡英文此次在纽约的活动安排，一定会非常审慎。
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